Значение фамилии - Пупышев. В Сл. Даля пупыш - "зародыш; цветочная головка". Но вряд ли фамилия происходит непосредственно из этого слова, разве что через переходные звенья. Может быть, она связана с прозвищем Пупыш, отчество от которого закрепилось в качестве фамилии, равнозначно с пупырь ("прыщ") - "гордец, воображающий себя превосходящим всех". Фамилия была частой на Северной Двине.